Fimm lykilstarfsmenn Milestone skuldskeyttu lánum sem þeir höfðu tekið til að kaupa hlutabréf í Öskum Capital yfir á félög í sinni eigu í febrúar og mars 2008. Við þetta losnuðu starfsmennirnir fimm undan persónulegum ábyrgðum.

Skiptastjóri þrotabús Milestone, Grímur Sigurðsson, telur að þessi skyndilega breyting á fyrirkomulagi lánanna veiti sterka vísbendingu um að starfsmennirnir hafi vitað í hvað stefndi í rekstri Milestone, en félagið er gjaldþrota. Þetta kemur fram í stefnum vegna tíu riftunarmála sem þrotabúið hefur höfðað.

Starfsmennirnir fimm, Guðmundur Ólason forstjóri, Óskar Garðarsson, framkvæmdastjóri fjárfestinga, Jóhannes Sigurðsson aðstoðarforstjóri, Halldór Benjamín Þorbergsson verkefnastjóri og Arnar Guðmundsson fjármálastjóri fengu 170 milljónir króna að láni frá Milestone og 170 milljónir frá Glitni sumarið 2007 til að kaupa bréfin.